V temni in mrzli noči Chicaga se srečata dva najstnika, obema je ime Will Grayson. Njuna življenja tako kreneta na poti, o katerih nista nikoli razmišljala ali jih pričakovala.
Ne preveč simpatični karakterji, sploh najboljši prijatelj Willa št. 1 je na trenutke izredno tečen, in preveč sladek konec z določenim dejanjem Willa št. 2, ki je popolnoma v nasprotju z njegovim značajem. Sicer pa bi bilo to dejanje nemogoče izvesti v tako kratkem času in vpliva le na zmanjšano kvaliteto romana. Pravzaprav je to dejanje v romanu le zato, da se nivo cukra nevarno dvigne na koncu dela.